Nedir.Org *
Sponsorlu Bağlantılar
BlueLackk

Alken Nedir

Karbon-karbon atomları arasında en az bir tane ikili bağ içeren hidrokarbonlara alken adı verilir.

Alken Resimleri

Alken Sunumları

Alken Soru & Cevap

Bu yazı hakkında ilk soru soran sen ol..

Alken Ek Bilgileri

  • 3
    6 ay önce


    Alkenler (diğer bir deyişle Olefin) yapılarında en az bir tane karbon-karbon (C=C) çift bağı içeren organik bileşiklerdir. Alkenlerin yapısında karbon-karbon çift bağı bulunduğundan ve bu karbonların yapabileceği en fazla hidrojenle bağ yapmamış olduğundan Alkenler doymamış bileşikler kategorisine girerler. 



    Alken


    left|thumb|Alkenlerin molekül formülü Alkenler, olefinler sınıfı da denir. Bu sınıfta hiç olmazsa iki karbon arasında çift bağ vardır. Karbon sayısının latincesinin sonuna -en ve -ilen eki getirilerek adlandırılır. Çift bağın hangi karbonlar arasında olduğunu belirtmek için rakam kullanılır. Bu rakam çift bağın bağlı olduğu karbonlardan ilkine aittir. 

    Alkenler oldukça aktiftir. Doymamış karbonlara hidrojen, halojen ve diğer bazı bileşikler katılır. Genel olarak kötü kokulu bileşiklerdir. 

    Alkenlerin Fiziksel Özellikleri

     


    Fiziksel özellikleri alkanlara benzer. C sayısı 2-4 olan aklenler gaz, 5-17 olanlar sıvı, daha yüksek sayılı C içereler ise katıdır.


    C sayısı artıkça KN yükselir. Dallanma ise alkanlar olduğu gibi KN düşürür.


    C=C çifte bağı kuvvetli sigma bağı ile zayıf pi bağından oluşur. Molekülleri arasında sadece Van der Waals çekim kuvveti vardır. Cis izomeriye sahip olanlar çok az dipollük gösterdiğinden KN trans izomeriye sahip olanlardan daha yüksektir.


    Apolar maddeler olduğundan suda çözünmezler. Petrol eteri, kloroform gibi organik çözücülerde çözünürler.


    Sıvı alkenlerin yoğunlukları sudan azdır.


     
    Alkenlerin Kimyasal Özellikleri
     
     
     
     
               Alkenlerin Hidrojenerasyonu

    Aklenler basınç altında Pt-Pd ve ya Ni katalizörleri etkisiyle kolaylıkla hidrojen ile katılma tepkimesi verir ve alkanları oluştururlar.

     
     
     
     
     
     
     
     
     
    Alkenlerin Halojenerasyonu

    Alkenlere brom katılması reaksiyonları alkenlerin tanınma reaksiyonlarından da biridir. Bromun karbontetraklorür çözeltisi sarı renkli olmasına rağmen, alkene katılmada bu renk kaybolur. Kesin belirleyici olmamakla birlikte alkenlerin tanınmasında kullanılan bir yöntemdir. Hidrokarbonun alkan mı alken mi olduğunu bu şekilde anlayabiliriz.



     

    Konjuge (eşlenik) dienler katılma reaksiyonunda bir özellik gösterirler, buda ilk katılmanın 1,4-mevkilerinde olmasıdır.

     
     Alkenlere Su Katılmsı

    Suyun sülfürik asitli ortamda alkenlere katılması alkolleri verir. Tepkime Markownikov kuralına göre gerçekleşir.



     
     Alkenlere Halojenür Asiti Katılması
    Alkenlere katılmalarda, eğer alken ve katılan grup simetrik değilse hidrojen ve geri kalan kısmının alkenin hangi tarafına bağlandığı önem arz eder. Burada oluşma ihtimali olan iki tane molekül ortaya çıkar. Ama yapılan deneyler sonucunda sadece bir tür yapının oluştuğu görülmüştür.
    Alkenlere katılmalarda elektropozitif kısım ( Hidrojen atomu) hidrojen atomunun çok olduğu yere bağlanır.
     Buna Markownikov kuralı
    (Rus kimyacı Vladimir Markovnikov adına) denir. Bağlanmanın belli bir yere olduğu bu tür reaksiyonlara regiospesifik (yer seçimli) reaksiyonlar denir. Yani, Markofnikof kuralı regiospesifik bir reaksiyondur, hidrojen ve diğer gurubun nereye bağlanacağı önceden belirlenebilir.

     




    Propen’e su katılması reaksiyonunu yazıp ürünü isimlendiriniz.




     


    Konjuge sistemlere elektrofilik katılma özel sonuçlara yol açar.



     
    Hatırlatma: Eğer bir asimetrik reaktif bir asimetrik alkene katılıyorsa, elektro pozitif kısım hidrojenin fazla olduğu yere bağlanır. Burada asimetrik reaktiflerde polarlık olduğu anlamına gelir ki, Elektrofil ve Nükleofil diye isimlendirilen iki kısım ortaya çıkar. Bunlardan;
    Elektrofil, Latince elektron seven anlamına gelip genelde pozitif (+) yüklüdür, E+ olarak genel gösterime sahip ve reaksiyona gireceği molekülün tabi olarak negatif kısmını tercih eder.
    Nükleofil, Latince çekirdek seven anlamına gelip genelde negatif (-) yüklüdür Nü- şeklinde gösterime sahip ve reaksiyona gireceği molekülün pozitif kısmını tercih eder.
    Reaksiyonlarda, elektrofil ya da nükleofilin başlatması ile oluşur bunlar, eğer elektrofilin başlattığı reaksiyonsa, elektrofilik reaksiyon, nükleofilin başlattığı reaksiyon ise nükleofilik reaksiyon adını alır.
    Alkenlere katılma reaksiyonları genelde elektrofilik katılmadır ve pozitif kısım ilk önce katılır, ikinci basamakta ise asitin geri kalan kısmı oluşan karbokatyona bağlanır.
    Markofnikof katılmasında oluşan karbokatyon kararlılığı da büyük önem arz eder. Bilindiği gibi karbokatyon kararlılığı tersiyer >sekonder>primer şeklinde değişir
     
    Bu sıraya bakılarak şöyle bir sonuç çıkarılabilir. Bir karbokatyon, pozitif yükün tek bir C atomu üzerinde yoğunlaşması yerine iyondaki birkaç atom üzerine yayılabilmesi ya da delokalize olması halinde daha kararlı olacaktır. O zaman Markovnikov kuralını daha doğru olarak şöyle açıklayabiliriz. Asimetrik bir çift bağa asimetrik bir maddenin elektrofilik katılması en kararlı karbokatyon üzerinden yürür.
     
     Alkenlerin Hidroborasyonu
    Prof. Herbert C. Brown (Purdue Üniv.) tarafından bulunana bu yöntem sentezlerdeki önemi nedeniyle kendisine Nobel ödülü kazandırdı. Alkenlere BH3 eklenmesi anti Markownikov kuralına uygun olarak gerçekleşir.
     
     
    Alkenlerin Yükseltgenme Reaksiyonları
    Alkenlere permanganat katılması esnasında, permanganatın mor rengi kaybolurken siyahımsı mangan dioksit oluşur ki bu rengin mordan siyaha dönme alkenlerin tanınma reaksiyonu olarak da kullanılır. Alkenler soğuk ve seyreltik KMnO4 ile yükseltgenirse yalnızca pi bağı kopar yani bir derece yükseltgenir ve diollar oluşur. Alkenler sıcak ve derişik KMnO4 ile ya da ozon ile yükseltgenirse sigma ve pi bağları birlikte kopar, aldehit, keton veya karboksilli asit oluşur.
    Alkenler bazik potasyum permanganatla ( KMnO4 ) glokolleri ( 1-2-diol) oluştururlar. KmNO4+ Na2CO3 karışımına Bayer Ayıracı denir.

     
        


    KMnO4 ile yükseltgenme asitli ortamda gerçekleşirse, çift bağın bulunduğu C atomunda H bulunuyorsa karboksilli asit, H bulunmuyorsa keton oluşur.

     
     Alkenlerin Ozonlanma Reaksiyonları
    Alkenler ozon ile çok hızlı bir şekilde reaksiyon vererek ozonidleri oluştururlar ki bunlar da çok reaktif olup izole edilemezler, izolasyonları bazen patlamalara sebep olur. Ozonidleri çinko ve sulu asitlerle iki karbonil ürününe parçalanır.
     

    Ozonlama denen bu toplam reaksiyonda asıl sonuç, alkenin çift bağının her iki tarafına da oksijen bağlanmasıdır. Ozonlama sonucu simetrik moleküller iki mol aynı ürünü oluştururken, simetrik olmayan alkenler de iki farklı ürünün karışımını veriler.
    Örnek olarak, 2-buten iki mol etanal verirken, 1-buten bir mol formaldehit ve bir mol propanal verir.
     genel formüllü ve yapısında en az bir tane çift bağ içeren (-C=C-) doymamış hidrokarbonlara alken adı verilir.









     
    ALKENLER
     










     
     
     


     
     




     
     


     
     




     


     
     






    Alken ya da olefin, organik kimyada en az bir adet karbon-karbon çift bağı içeren doymamış hidrokarbon. Sadece bir çift bağ içeren ve başka bir fonksiyonel grubun bağlanmadığı en basit alkenler CnH2n formülüne sadık kalarak homolog bir sıra oluştururlar.
    En basit alken olan etilen(C2H4) IUPAC adlandırma kurallarına uygun olarak ‘’eten’’ olarak da isimlendirilir. Alkenler, petrokimyada yaygın olarak ‘’olefinler’’ ya da ‘’vinil bileşikleri’’ olarak da bilinir.,

    Yapıları

    VSEPR teorisiyle varsayıldığı üzere alkenlerde çift bağ yapan karbon atomlarının arasında yaklaşık 120° açı oluşmaktadır. Bu açı Van der Waals etkileşimleri ve bağa katılmayan fonksiyonel grupların etkileri ile değişebilir. Örnek olarak propen molekülünde bağ açısı 123.9° dir. Alken çift bağı tekli kovalent bağdan daha güçlüdür ve 133 pikometre daha kısadır.


     

    Moleküler geometri






    cis-2-Bütilen






    trans-2-Bütilen


    Tekli kovalent bağlarda olduğu gibi çift bağlar da üstüste gelen atomik orbitaller olarak tanımlanabilir. Ancak tekli kovalent bağ sadece bir adet sigma bağından oluşurken, çift kovalent bağ bir sigma bir pi bağından meydana gelmiştir.
    Çift bağa dahil olan her karbon kendi üç sp2 hibrit orbitalini, üç atomla sigma bağı yapmak için kullanır. Hibritleşmemiş ve diğer üçünün oluşturduğu düzleme göre dik açıda kalan ‘’2p’’ orbitalleri etkileşerek pi bağını oluştururlar.
    Pi bağını kırmak için büyük miktarlarda enerji gerektiğinden (etilende 264 joule/mol) karbon-karbon çift bağını döndürmek oldukça zordur ve büyük oranda kısıtlanmıştır. Bunun sonucu olarak sübsitüyent bağlı alkenlerde ‘’cis’’ ve ‘’trans’’ olmak üzere iki geometri izomeri türü oluşabilir. Örnek olarak ‘’cis’’-2-büten molekülünde metil sübsitüyentler aynı tarafa bakarken ‘’trans’’-2-büten molekülünde metil sübsitüyentler ters tarafa bakarlar.
    Biri çift bağı çevirmek zor olsa da imkânsız değildir. Gerçekte, 90°lik bir çevirme işlemi pi bağının gücünün yarısına eşittir. P orbitallerinin yanlış yerleşimi beklenenden azdır çünkü piramidal yapı oluşmaya başlar. (Bkz: Piramidal alken)
    trans-Siklooktan kararlı gerginlikte bir alkendir ve orbital dizilimi 137°lik (normal 120°) iki düzlemli açıyla 19° olacak şekildedir ve 18°lik piramitsel yapıya sahiptir. Bu, sıfır olması beklenen bu bileşiğin (cis-izomer 0.4 D) dipolmomentinin 0.8 D olduğunu göstermektedir.[1] Sikloheptan'ın trans izomeri yalnızca düşük sıcaklıkta kararlıdır.

    Fiziksel Özellikler 


    Alkenlerin fiziksel özellikleri alkanlar ile karşılaştırılabilir. Fiziksel durum molekül ağırlığına (etenden bütene kadar gaz, pentenden sonra sıvı) bağlıdır. En basit alkenlerden olan eten, propen ve büten gazdır. 5-16 arası karbonasahip olan düz zincirli alkenler oda sıcaklığında sıvıdır, daha fazla karbon sayısına sahip olanlar katıdır.

    Kimyasal Özellikler 


    Alkenler oldukça kararlı bileşiklerdir fakat karbon-karbon çift bağ(lar)ından dolayıalkanlara göre daha etkindir. Alkanlardaki tekli karbon-karbon bağlarından daha güçlü olmasına rağmen, alkenlerin aktifliğinin ana sebebi bu çift bağın koparak iki yeni tekli bağ oluşturmalarıdır.
    Alkenler petrokimya endüstrisinde katkı malzemesi olarak kullanılmaktadır çünkü birçok reaksiyona katılabilme özelliğine sahiptirler.

    Katılma tepkimeleri 


    Alkenler çift bağın açıldığı birçok katılma tepkimesine girer.

    Hidrojenin katalitik katılması: Bu katılma tepkimesisöz konusu alkeni alkan türüne çevirir. Tepkime metal bir katalizör varlığında ve basınç altında yapılır. Yaygın katalizörlerde kullanılan metaller platinyum, nikelve paladyumdur. Labratuvar sentezinde Raney nikeli kullanılır. Bu katalizör bir nikel-alüminyum alaşımıdır. Bu tepkime için tipik bir örnek, etilenin katallitik hidrojenleme yöntemiyle etana çevrilmesidir:


    CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3


    Elektrofilik katılma: Alkenlerin çoğu katılma reaksiyonları elektrofilik katılma mekanizmasını izler. Elektrofilin bir karbonil grubu olduğu Prins reaksiyonu buna bir örnektir.
    Halojenleme: Elementar haldeki brom ve klorun alkenlere katılmasıyla sırasıyla benzer dibrom ve dikloroalkenler ortaya çıkar. Bir brom solüsyonunun suda renk değiştirmesi alken varlığının analitik testidir.


    CH2=CH2 + Br2 → BrCH2-CH2Br


    Ayrıca, tekli bir bileşik veya karışımın brom numarasını göstererek doygunsuzluk testi uygulamakta mümkündür. Reaksiyon gerçekleşir çünkü çift bağlardaki yüksek elektron yoğunluğu kalıcı bir uyarılmış dipolün yol açtığı Br-Br bağında elektronların kalıcı yer değişmeleri oluşur. Bu olay, Br'nin en yakın pozitif çift bağa ulaşmasını sağlar ve elektrofil gerçekleşir.


    Hidrohalojenleme: HCl veya HBr gibi hidrolik asitlerin alkenlere katılımıyla haloalkenler meydana gelir.


    CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CHBr-CH2-H
    Eğer çift bağda bulunan iki karbon atomu farklı sayıdaki hidrojen atomları ile bağ yaparsa, halojen az karbonlu bir yapıyı tercih eder. (Markovnikov kuralı).
    Bu olay hidrohalojenleşmenin reaksiyon mekanizmasıdır.



    Karben ve karbenoid katılımyla siklopropan meydana gelmektedir.


    Oksidasyon 


    Alkenler büyük sayıdaki yükseltgenler ile oksitlenebilirler.

    Oksijenin varlığında alkenler karbondioksit ve su açığa çıkaracak şekilde açık bir alevle yanarlar.
    Oksijenle katalitik oksidasyon veya perkarboksilik asitlerle reaksiyonda epoksitler oluşur.
    Reaction with ozone in ozonolizde ozonla gerçekleştirilen reaksiyon çift bağların kırılmasına yol açar ve açığa iki aldehid veya keton çıkar.


    R1-CH=CH-R2 + O3 → R1-CHO + R2-CHO + H2O
    Bu reaksiyon bilinmeyen bir alkenin çift bağlarının pozisyonlarını belirlemede kullanılabilir.

     

    Polimerizasyon 


    Alkenlerin polimerizasyonu polietilen ve polipropilen plastikleri gibi yüksek endüstri değerli polimerleri açığa çıkaran ekonomik olarak önemli bir reaksiyondur. Polimerizasyon hem köksüz hem de iyonik olarak devam edebilen bir mekanizmadır.

    Sentez 



    Alkenler için en yaygın endüstriyel sentezleme işlemi petrolün krakingleştirilmesidir.
    Alkenler su katılarak alkolün dehidrasyonundan sentezlenebilirler. Örneğin, etanolün dehidrasyonu eten ortaya çıkarır:


    CH3CH2OH + H2SO4 (conc. aq) → CH3CH2OSO3H + H2O → H2C=CH2 + H2SO4 + H2O
    Diğer alkol eliminasyonları Chugaev eliminasyonu ve ilk olarak alkol grubunun kısa ömürlü bir ara ürüne dönüştüğü Grieco eliminasyonudur.


    Hofmann tepkimesi ve Cope tepkimesinda alken üretmek için alkil aminden bir ayrılma tepkimesi meydana gelir. β-haloeterlerle Boord olefin sentezi ve ester erimesinde daha fazla ayrılma tepkimesi meydana gelir.
    Yüksek α-alkenlerinin katalitik sentezleri nikel, kobalt veya platinyum varlığında organometalik bileşik olan trietilaluminyumla etilenin reaksiyonu sonucu gerçekleşebilir.
    Alkenler olefin metatezinde karıştırılır..
    Alkenler çeşitli reaksiyonlar sonucunda aldehid veya keton gibi karbonil grubu bileşiklerinden üretilebilirler.

    Wittig reaksiyonunda alkil halid ile reaksiyon
    Julia olefinasyonunda fenil sülfan ile reaksiyon
    Barton-Kellogg reaksiyonunda iki farklı ketonun reaksiyonu
    Bamford-Stevens reasiyonu veya Shapiro reaksiyonunda bir ketonun etkileşimi
    McMurry reaksiyonunda iki keton veya iki aldehidin etkileşimi


    Alkenler vinil halojen tuzunun etkileşim reaksiyonundan üretilebilirler.
    Alkenler alkinlerin seçici indirgenmelerinden üretilebilir.
    Alkenler Diels-Alder reaksiyonu ve Ene reaksiyonunda yeniden düzenlenirler.
    Alkenler Ramberg-Bäcklund Reaksiyonunda α-halo sulfonlarından üretilebilirler.
    Çokca yeni etkileşimler geçiren alkenlar çeşitli organometalik ayraçlarla karbometalasyonda alkinden oluşturulabilirler.

    Simetrik olmayan ürünlerde yerine koyma reaksiyonu geçiren karbonlar (az hidrojenli) çift bağlarda daha sabit bir bölgeye yerleşme eğilimindedirler. (Bkz. Saytzeff kuralı).

    Sistematik İsimlendirme 


    Alkenlerin IUPAC isimlendirmeleri yapılırken, basit olarak temel bileşikteki -an- orta eki -en- olarak değiştirilir. Örneğin, CH3-CH3 etAN alkanıdır. CH2=CH2 bileşiği ise etENdir.
    İleri alkenlerde, çift bağın konumunun farklılık gösterdiği izomerlerin olduğu yerlerde, şu numaralandırma sistemi kullanılır:

    Çift bağ içeren en uzun karbon zincirini, çift bağlı karbon atomları yönünde en küçük pozitif sayılarla numaralandır.
    Çift bağın konumunu ilk karbonun bulunduğu yerle göster.
    Dallı veya yedek alkenleri, tıpkı alkanlarda olduğu gibi isimlendir.
    Karbon atomlarını numaralandır, yedek grupları belirle ve isimlendir, çift bağların yerlerini belirle ve asıl zinciri isimlendir.






    Naming substituted hex-1-enes



     

    E,Z Yazımı


    Bir alkenin birden fazla yedek atomu bulunduğu zaman çift bağın geometrisi E ve Z etiketleri kullanılarak gösterilir. Bu etiketler, "karşıt" manasındaki "entgegen" ve "birlikte" manasındaki "zusammen" Almanca kelimelerinden gelmektedir. Çift bağlı atomların aynı taraftaki yüksek öncelikli grupları birlikte diye tanımlanır ve Z ile gösterilir. Karşı taraftaki yüksek öncelikli gruplar ise E ile gösterilmektedir















Sende Bilgi Ekle

Bu yazının geliştirilmesine yardımcı ol.

Sponsorlu Bağlantılar
Yazı İşlemleri
İlgili Yazılar
Sen de Ekle

Sende, bu sayfaya

içerik ekleyerek

katkıda bulunabilirsin.

(Resim, sunum, video, soru, yorum ekle..)

Bir şey Unutmadın mı ?

Bizi sonra tekrar bulmak için sitemizi aşağıdan beğenmelisin